La Puerta Nueva
La Puerta Nueva de Herrera de Pisuerga fue construida en 1553 por el cantero Hernando de Valdelastras; su coste total ascendió a 48.363 maravedíes que fueron pagados por el concejo de Herrera. En la cara exterior muestra en el centro el escudo del Condestable de Castilla, con corona y adornado con la cadena de la orden del Toisón de Oro que le concedió Carlos V, y a los lados dos escudos de la villa, con las dos calderas.
La cara interior presenta una hornacina con motivos decorativos renacentistas en la cual se inserta una imagen de la Virgen de la Piedad en piedra. Considerada en su conjunto, la Puerta Nueva ofrece una gran perfección técnica en los aspectos constructivos y elevada calidad artística en los elementos ornamentales.
La Plaza Mayor
La Plaza Mayor es una típica plaza castellana con soportales que todavía conserva un buen número de edificios antiguos. Es digno de mención el conjunto formado por una casa de ladrillo con tres arcos de medio punto y las dos viviendas lindantes, con planta baja de piedra y planta superior de ladrillo.
También hay varias edificaciones del siglo XIX, con fachadas de ladrillo visto y singulares balcones de hierro, algunos de ellos muy decorados. Muy original es la fuente de hierro situada en el centro de la Plaza, que data de 1882 y muestra un conjunto de cuatro niños que sujetan ánforas de las que mana el agua. El Ayuntamiento es una construcción de mediados del siglo XX, que conserva dos escudos de la villa fechados en el siglo XVIII.
La Casa de D. Jacinto Salazar
En la Plaza de Santa Ana se encuentra la casa de D. Jacinto Félix Salazar, señor de Nogales de Pisuerga. Lo más destacado de este edificio es el escudo, colocado en esquina y esculpido por Manuel Cortés del Valle, en 1727. El escudo muestra las trece estrellas de seis puntas propias del apellido Salazar. Dos leones tenantes, coronados, sujetan el escudo con sus patas delanteras y posan una de las traseras sobre una cabeza masculina cuya frente aparece cortada en plano horizontal. Sobre el escudo se encuentra una celada coronada por un penacho de plumas; a ambos lados de la celada se ven escudos, picas y lanzas, aludiendo al oficio militar de D. Jacinto. En la parte inferior un águila afrontada y con las alas desplegadas completa la imaginería del conjunto heráldico. Además de esto, una inscripción indica que el escultor hizo el escudo a petición de D. Jacinto Salazar.
Iglesia de Santa Ana
El actual templo parroquial de Herrera de Pisuerga está dedicado a Santa Ana. Data su edificación de los primeros años del siglo XV; en concreto las bóvedas se concluyen exactamente en 1425, y son obra de canteros lebaniegos. Desde ese momento se inicia un largo y lento proceso de ornamentación.
El retablo mayor se realizó en 1671; la parte arquitectónica es obra de Lorenzo Vélez y Pedro Solano y la escultórica la realizó Andrés de Monasterio. La torre fue el último elemento que se edificó y data de 1659, año en que será realizada por los canteros Andrés de Carandil y Andrés Prieto, de la merindad cántabra de Trasmiera, quienes utilizaron piedra de las cercanas canteras de Becerril del Carpio y Villaescusa de Ecla.
En el interior de la Iglesia son dignos de mención el altar Mayor, el altar de San Antonio, procedente del convento herrerense de franciscanos de San Bernardino, el altar de la Virgen del Rosario, y la imagen de la Virgen de la Piedad que se encuentra en el altar de la Vera Cruz, una talla de gran calidad de finales del siglo XV procedente de un altar desaparecido.
La Ermita
La Ermita de la Virgen de La Piedad probablemente se erigió a instancias de D. Pedro Fernández de Velasco, primer conde de Haro y señor de la villa de Herrera, gran devoto de la advocación mariana de La Piedad. En su origen fue un pequeño templo al que en 1715 se añadieron dos cuerpos, el camarín, el coro y las demás dependencias. Un momento importante en la pequeña historia de la Ermita tiene lugar en 1902 momento en que el párroco D. Juan Merino Miguel contrata al pintor palentino Mariano Lantada para que decore todo el interior de la Ermita.
La obra pictórica de la Ermita se inició en 1902 y dio fin en 1904. Los frescos están pintados al óleo sobre una superficie de estuco y componen un infrecuente conjunto de pintura mural; es de destacar el hecho de que no haya quedado en el interior de la Ermita ni el más mínimo espacio sin pintar, lo que confiere al recinto una particular sensación de entorno pleno de imágenes, luces y colores.
Estas pinturas muestran en los paños laterales los dolores de la Virgen, mientras que en la parte superior de cada dolor aparece una escena del antiguo testamento, como Adán y Eva expulsados del paraíso, Moisés salvado de las aguas, Judit y Holofernes, Abraham e Isaac… En las bóvedas se plasman la apoteosis del Cordero, la apoteosis de la Cruz y ángeles y arcángeles.
En el camarín de la Virgen se guarda la imagen de la patrona de Herrera: la Virgen de la Piedad, una talla de influencia burgalesa de principios del siglo XVI.
Asimismo, la Ermita cuenta con un órgano construido en 1857 por el organero palentino José Otorel. Se trata de un órgano que presenta un mueble de estética neoclásica con pintura simulando jaspeados; en cuanto a sus cualidades sonoras, el órgano es un elemento musical de pequeñas dimensiones, pero con múltiples posibilidades sonoras. El órgano de la Ermita se ha restaurado en su totalidad en octubre de 2018, con lo cual, además de haber recuperado todo su esplendor, ha recobrado también su función musical, programándose conciertos de órgano en la Ermita varias veces al año.