Parece probable que el topónimo de Herrera provenga del sintagma latino “terram ferrariam” o tierra ferrera o acaso de “ferri-area”=área de hierro, lugar ferruginoso. Este topónimo es muy abundante en España, en concreto en 29 provincias y en todas de Castilla y León, Salvo en Segovia y Zamora. En la documentación del siglo XI se denominaba al lugar “Ferrera”.

Conforme demuestran las diversas excavaciones arqueológicas practicadas en Herrera parece que esta localidad ya estuvo poblada en tiempos prehistóricos, ya que antiquísimos restos encontrados se datan en el periodo Paleolítico, y aún mayor número de materiales ha proporcionado su yacimiento romano, permaneciendo en Herrera la Legio III Macedónica en torno al 20 a.C. al 40 d.C., asentamiento que se denominará “Pisoraca” donde se construyeron viviendas de tipo militar, centros de alfarería, útiles de hueso, amén de cuadros, etc. (Es obligado visitar su Aula Arqueológica).

Destaca entre esos materiales su cerámica debido a su materia prima y su exquisita decoración, la conocida “Terra Sigillata”, sobresaliendo en Herrera las realizadas por Terencio. Igualmente su “Tessera hospitalis”, a modo de lámina de bronce con la forma de jabalí, con dos inscripciones en latín, que alude al pacto de hospitalidad entre los Magganienses y un particular. Al caer el Imperio Romano (409 d.C.), esta zona es ocupada por los visigodos ubicando en ella posiciones militares para frenar a los cántabros. Así, en 1944, se encontró de esa época una necrópolis en el cementerio actual, más una casa y una basílica. Se encontraron en 52 tumbas adornos femeninos, fíbulas de bronce, ajuar femenino: brazaletes, pendientes, collares, etc.

En la Edad Media Herrera se erigía en un típico “burgo”, cercado su casco por una muralla con cuatro puertas: de Santa María, Prado, Aguilar y Puerta Nueva. Su actividad económica es sobresaliente: de ahí sus dos ferias anuales, la de S. Zenón y la de Todos los Santos.
A partir de 1379, y por concesión de Juan I de Castilla, pasó Herrera a ser Señorío de la gran familia Fernández de Velasco, y desde ese tiempo y hasta el siglo XIX pertenecerá al señorío de los duques de Frías, Señores de Herrera. A ellos se debe el convento franciscano de San Bernardino, de fines del siglo XV.

Por Herrera pasó Carlos V en dos ocasiones: el 28 de octubre de 1517 y el 31 de Julio de 1522. En los siglos XVI y XVII destaca su industria textil, fundando sus tejedores en 1690 la cofradía gremial de San Juan Bautista.

Vivió una gran actividad laboral la zona con la construcción del Canal de Castilla entre 1760 y 1780, residiendo allí el ingeniero Juan de Homar, impulsor de una Sociedad Económica de Amigos del País. Herrera fue invadida por las tropas francesas en 1808 y 1812.

En 1902, la regente María Cristina concedió a Herrera el Título de Ciudad, creándose en los años setenta el famoso Festival del Cangrejo.

La iglesia de Santa Ana fue edificada con buena cantería, disponiendo de una buena Inmaculada del siglo XVIII, escultura de la Piedad del siglo XVI, un retablo rococó en el lado de la epístola y otro retablo de finales del siglo XVI.

La Ermita de la Virgen de la Piedad conserva unas pinturas murales de Mariano Lantada de 1911 y, sobre todo, una buena escultura de la Piedad del siglo XVI y un retrato de una Magdalena penitente.